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中文名	2-丁酮
英文名	2-Butanone
別名	丁酮甲基乙基酮甲乙酮 MEK 甲乙酮 [2-丁酮]

編號系統(tǒng)

CAS號：78-93-3

MDL號：MFCD00011648

EINECS號：201-159-0

RTECS號：EL6475000

BRN號：741880

PubChem號：24872423

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有似丙酮的氣味。[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-85.9[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：79.6[3]

4.相對密度（水=1）：0.81[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.42[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：10.5（20℃）[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2261.7[7]

8.臨界溫度（℃）：262.5[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.15[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.29[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：-9（CC）[11]

12.引燃溫度（℃）：404[12]

13.爆炸上限（%）：11.5[13]

14.爆炸下限（%）：1.8[14]

15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯，可混溶于油類。[15]

16.相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.8049

17.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.7997

18.折射率（n20ºC）：1.3788

19.折射率（n25ºC）：1.3764

20.黏度（mPa·s,25ºC）：0.423

21.黏度（mPa·s,30ºC）：0.365

22.閃點(diǎn)（ºC,閉口）：-7.2

23.閃點(diǎn)（ºC,開口）：1.67

24.燃點(diǎn)（ºC）：516

25.蒸發(fā)熱（J/mol,b.p.）：23.3

26.熔化熱（KJ/mol）：8.4

27.生成熱（KJ/mol）：279.2

28.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.297

29.電導(dǎo)率（S/m）：3.6×10-9

30.體膨脹系數(shù)（K-1,0~80ºC）：0.00142

31.體膨脹系數(shù)（K-1,0~30ºC）：0.00129

32.臨界密度（g/mL）：0.270

33.臨界體積（cm3·mol-1）：267

34.臨界壓縮因子：0.252

35.偏心因子：0.324

36.Lennard-Jones參數(shù)（A）：14.49

37.Lennard-Jones參數(shù)（K）：145.9

38.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：18.796

39.van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.910×109

40.van der Waals體積（cm3·mol-1）：49.270

41.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2478.6

42.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-238.7

43.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：339.47

44.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-146.6

45.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：103.26

46.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2444.1

47.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-273.3

48.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：239.0

49.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-151.4

50.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：158.9

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性[16]

LD50：2737mg/kg（大鼠經(jīng)口）；6480mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：23500mg/m3（大鼠吸入，8h）

2.刺激性[17]

家兔經(jīng)皮：13780μg（24h），輕度刺激（開放性刺激試驗(yàn)）

家兔經(jīng)眼：80mg，引起刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18] 大鼠暴露于5000ppm，每天6h，每周5d，共90d。引起雄性大鼠肝重增加，腦和脾重量下降，血液生化指標(biāo)輕度變化；雄性大鼠僅輕度肝重增加。

4.致突變性[19] 性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌33800ppm。

5.致畸性[20] 大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）3000ppm/7h，致顱面部（包括鼻、舌）、泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。大鼠孕后6~10d吸入最低中毒劑量（TCLo）2900mg/m3，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統(tǒng)、胃腸道發(fā)育畸形。

6.其他[21] 大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：3000ppm（7h）（孕6~15d），致顱面部（包括鼻、舌）發(fā)育異常，致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育異常，致凝血異常。

TCLo：100ppm（人吸入，5min）

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[22]

LC50：1690~5640mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽魚）；3200mg/L（96h）（黑頭呆魚，pH值7.5）；1950mg/L（24h）（鹵蟲）；＜520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH值7.21）

IC50：110~4300mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性[23]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性[24]

水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105

空氣中光氧化半衰期（h）：64.2~642

一級水解半衰期（h）：＞50a

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：20.60

2、摩爾體積（cm3/mol）：91.6

3、等張比容（90.2K）：196.3

4、表面張力（dyne/cm）：21.0

5、極化率（10-24cm3）：8.17

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:5

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:38.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：丁酮由于具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫，因此容易發(fā)生各種反應(yīng)。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發(fā)生縮合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2- 酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長時(shí)間受日光照射時(shí)，生成乙烷、乙酸、縮合產(chǎn)物等。用硝酸氧化時(shí)生成聯(lián)乙酰。用鉻酸等強(qiáng)氧化劑氧化時(shí)生成乙酸。丁酮對熱比較穩(wěn)定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發(fā)生縮合時(shí)，生成高分子量的酮、環(huán)狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時(shí)發(fā)生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4- 羥基苯基)丁烷。與脂肪族酯在堿性催化劑存在下反應(yīng)，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發(fā)生?；磻?yīng)，生成β-二酮。與氰化氫反應(yīng)生成氰醇。與氨反應(yīng)生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的 2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。

2.穩(wěn)定性[25] 穩(wěn)定

3.禁配物[26] 強(qiáng)氧化劑、堿類、強(qiáng)還原劑

4.聚合危害[27] 不聚合

貯存方法

儲存注意事項(xiàng)[28] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

有氣相和液相脫氫兩種方法。
(1)氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應(yīng)溫度及能耗較低，產(chǎn)率較高，催化劑壽命長，分離工藝簡單。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產(chǎn)品是乙酸，同時(shí)副產(chǎn)丁酮(約占乙酸產(chǎn)量的16％)。反應(yīng)溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。例如美國聯(lián)合碳化物公司，1976年用此法生產(chǎn)了22.6萬噸乙酸，得到3.6萬噸的副產(chǎn)丁酮。目前在美國約20％的丁酮是用此法生產(chǎn)的。
目前正在研究、發(fā)展的方法有丁烯液相氧化法、異丁苯法等。
(3)丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進(jìn)行反應(yīng)。

丁烯轉(zhuǎn)化率約95%，丁酮收率約88%，得到的反應(yīng)液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單，但設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，需用重金屬作催化劑。此法尚未應(yīng)用于大規(guī)模生產(chǎn)。
(4)異丁苯法
正丁烯和苯經(jīng)烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。
苯烴化以三氯化鋁為催化劑，反應(yīng)溫度50～70℃，得異丁基苯；

異丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過氧化氫；

然后在酸催化劑存在下分解，于20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分離精制而得成品。

此法特點(diǎn)是工藝設(shè)備腐蝕較輕，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化。丁酮是干餾木材的蒸出液（木醇油）的重要組分。工業(yè)上從仲丁醇、丁烷等制取。

1.硫酸間接水合法　含丁醇的混合C4餾分與硫酸接觸生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經(jīng)脫水、提濃得仲丁醇。純仲丁醇經(jīng)鎳或氧化鋅催化脫氫后，得成品。

2.正丁烯直接水合法　此法分兩種，一種以樹脂為催化劑，另一種以雜多酸為催化劑。

3.仲丁醇脫氫法　此工藝分氣相法與液相法，大部分采用氣相法脫氫工藝。即仲丁醇在脫氫催化劑作用下經(jīng)脫氫制得丁酮。

4.乙烯氣相氧化法。

5.異丁苯法正丁烯和苯經(jīng)烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特點(diǎn)是：工藝設(shè)備腐蝕較輕，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化。

6.含丁醇的混合C4餾分與硫酸反應(yīng)，然后用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經(jīng)脫水、提純得仲丁醇。純仲丁醇經(jīng)鎳或氧化鋅催化脫氫后，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。

7.以工業(yè)品丁酮為原料，加入少量無水碳酸鈉，攪動，加熱回流，過濾后蒸餾。選擇不同塔板的精餾塔和回流比，可得到不同含量的純品丁酮。

8.主要采用酯化法。以含丁烯的混合C 4 餾分為原料,與硫酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然后用水稀釋,水解生成仲丁醇水溶液,再經(jīng)脫水、提濃得仲丁醇,最后經(jīng)催化脫氧后,得成品反應(yīng)如下:

C 4H8+H2S O 4→ 4C 3H9HS O 4→ OC 3H9OH+H2S O 4
C 4H9OH -H2→ CH3C O C 2H5

用途

1.丁酮主要用作溶劑，如用于潤滑油脫蠟、涂料工業(yè)及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精制過程的共沸精餾，其優(yōu)點(diǎn)是溶解性強(qiáng)，揮發(fā)性比丙酮低，屬中沸點(diǎn)酮類溶劑。

2.丁酮還是制備醫(yī)藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業(yè)中用作集成電路光刻后的顯影劑。

3.用作洗滌劑、潤滑油脫蠟劑、硫化促進(jìn)劑和反應(yīng)中間體等。

4.用于有機(jī)合成。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)、溶劑。

5.用于電子工業(yè)，常用作清洗去油劑。

6.除了廣泛用于煉油、涂料、助劑、膠黏劑、染料、醫(yī)藥及電子元件清洗等方面外，主要用于硝酸纖維素、乙烯基樹脂、丙烯酸樹脂和其他合成樹脂的溶劑。其優(yōu)點(diǎn)是溶解性強(qiáng)，揮發(fā)性比丙酮低。在植物油的萃取、精制過程的共沸精餾以及制備香料、抗氧化劑等方面也有應(yīng)用。

7.是有機(jī)合成原料,可作溶劑。在煉油工業(yè)中作潤滑油的脫蠟劑,同時(shí)用于醫(yī)藥、涂料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業(yè)。液體油墨的溶劑。化妝品中用于指甲油的制造,作為低沸點(diǎn)溶劑,能降低指甲油的黏度，有快干性。

8.用作溶劑、脫蠟劑，也用于有機(jī)合成，及作為合成香料和醫(yī)藥的原料。[29]